1974年，在房地产领域一夜暴富的贝卢斯科尼开始瞄准当时还不引人注目的广播电视行业，贝氏当年的选择在媒体炙手可热的今天看来是极有前瞻性眼光的。不过贝氏在传媒领域的野心在一开始就遇到了麻烦，那就是意大利当时的法律，不过对于法律专业毕业的贝卢斯科尼来说，这并不在话下。20世纪70年代以前的意大利法律规定只有国家才能经营广播电视业务，传媒属于国家垄断，私人根本没有机会涉足这一领域。这种情况直到1975年，意大利通过法律允许私人创办地区性的广播电视机构。那以后意大利的地方电视台如雨后春笋般地涌现出来。此时的贝卢斯科尼并没有急于建立自己的电视台与广播电台，而是创立了一家金融投资公司，大力投资给当时急需资本投入的众多中小电视台，而这家金融公司后来成长为贝氏菲宁维斯特集团的第二大企业Medialanum，到1986年，他占据了全国商业电视80％的市场，其2000年营业收入高达36305亿意大利里拉。
1978年，贝卢斯科尼终于建立了有线电视台Telemilano，即后来在意大利家喻户晓的Canale5的前身。当时贝卢斯科尼希望打破意大利国有广播电视公司RAI在全国电视广告方面的垄断，然而当时意大利法律规定只允许国家垄断的RAI在全国范围播送节目，而数量众多的私有商业电视台的节目只能在本地区播出。学法律的贝卢斯科尼很快找到了法律的空子，贝氏从国外购入大量电视节目，特别是美国好莱屋的电影和肥皂剧，并以低廉的价格出售给地区电视台。贝卢斯科尼则从这些影视节目的贴片广告中获取利润。
亚平宁半岛的媒体帝国
1979年，贝卢斯科尼的有线电视公司Telemilano更名为Canale5，而且同年意大利又出台了新的反垄断法案，于是贝氏从强大的竞争对手意大利国有广播电视公司RAI中买下了电视台ItaliaI(意大利电视一台)。1982年，贝卢斯科尼又买下了另一家电视台Rete4，初步建立了自己在意大利传媒领域的霸主地位。Canale5、ItaliaI和Rete4很快在意大利全国范围内赢得了观众，到1986年，已经占据了全国商业电视80%的市场份额。1990年贝卢斯科尼收购Mondadori出版集团，该集团所出版的图书占有意大利30%的市场份额，并出版50多种杂志，占有意大利38%的杂志市场份额。
面对互联网热潮与新媒体的兴起，贝卢斯科尼成立了Mediasetonline(MOL)与Newmedia公司，提供在线内容服务，近来又开展了互动电视业务。虽然MOL的实力还不能与AOL等在线巨头相提并论，但在欧洲也是新贵媒体了，而且增长速度很快。80年代中期，意大利曾经掀起反垄断风潮，贝卢斯科尼与他的传媒集团首当其冲受到指责，并且受到反垄断部门的调查，但贝卢斯科尼凭借他在意大利政府建立的良好关系将这一调查化于无形，逃过一劫。
足球开道，叩开仕途大门
贝卢斯科尼1986年2月买下AC米兰足球队。这个俱乐部建于1899年，当时的创始人休伯特·基普林就说"红色是魔鬼的颜色，而黑色则散发恐怖气息"。他要让所有的球队害怕AC米兰队。
贝卢斯科尼买下AC米兰俱乐部之后，对俱乐部进行了大刀阔斧般的改造。他从帕尔玛请来了由鞋商改当教练的萨基执教，当他把聘书放在萨基的办公桌上时，萨基激动得热泪盈眶。萨基是位执着的教练，他从不服输。但萨基也有许多毛病，他为人死板，独断专行，有时候甚至骂骂咧咧，许多人感觉与他很难相处。贝卢斯科尼却用人不疑，他尊重萨基，让他放心大胆地研究新战术，试用新打法。在他的鼓励下，萨基把荷兰式的全攻全守与意大利式的稳固防守相结合，形成了新式的全攻全守打法。这种打法颇有声势，攻守兼备，领一时风骚。
萨基还建议贝卢斯科尼招兵买马，增加新鲜血液。贝卢斯科尼慷慨解囊，先后于1987年和1988年从荷兰请来了古利特、巴斯腾和里杰卡尔德，组成荷兰"三剑客"。后卫线上还有忠诚不二的巴雷西司职清道夫的位置，随时补位。有了出色的教练和队员，贝卢斯科尼稳坐帐中，运筹帷幄。在萨基的带领下，荷兰"三剑客"经过短暂的磨合，很快形成了强大的战斗力，在亚平宁半岛上所向无敌。AC米兰的辉煌时代开始了。除了征战国内联赛战绩显著外，在国际赛场上AC米兰也风光无限。1989年贝卢斯科尼先后将意甲联赛冠军、丰田杯冠军、欧洲冠军杯冠军奖杯抱入怀中。那一年他体会到了赚钱之外的快感。
辉煌过后，贝卢斯科尼心满意足地把精力转移到自己的商业帝国当中，转移到自己的仕途当中，他把AC米兰队交给了副手加里亚尼。理所当然的情况出现了：AC米兰成绩出现了滑坡。在当选意大利总理后，贝卢斯科尼宣布在今后5年中不再担任AC米兰俱乐部主席，由加里亚尼接替他出任AC米兰主席，直接负责俱乐部事务。因为当了总理后的贝卢斯科尼，肯定没有时间亲自到场督阵了。
饱受争议的富豪总理
在欧洲，贝卢斯科尼是个传奇而又极富争议的人物。无论是本次意大利大选前，还是贝卢斯科尼当选新总理的消息传出之后，欧洲主流媒体对贝卢斯科尼的批评铺天盖地，意大利大选前。英国《经济学家》、西班牙《世界报》、法国《世界报》、美国《金融时报》、《华尔街日报》和《洛杉矶时报》都撰文抨击贝卢斯科尼，几乎掀起了一股"倒贝"潮。甚至连贝卢斯科尼的"铁杆支持者"——AC米兰球迷在第28轮AC米兰主场对雷吉纳比赛中，也打出了"要AC米兰就别要总理"的标语。但以贝卢斯科尼为首的中右联盟在参众两院仍以绝对优势战胜了执政的中左联盟，贝氏领导的意大利力量党也以294%的得票率成为意第一大党，用欧洲主流媒体的话是"意大利向右转"了。
抛开贝卢斯科尼"中右"的政治取向和涉嫌黑手党等问题不谈，欧洲的工商界人士对这位白手起家的意大利首富更为担心的是贝卢斯科尼是否会利用自己的政治权力来打击其媒体帝国的竞争对手，例如已经深入欧洲主流媒体核心的澳洲新闻集团，更何况默多克控制的曼联队本身就与贝卢斯科尼的AC米兰是一对欧洲足坛的水火冤家。近年国际上似乎有一股工商巨子从政的潮流，2001年2月，通信业大亨他信当选泰国总理，流亡法国南部的俄罗斯首富别列佐夫斯基也决心回国从政，美国传媒大亨彭博计划参选纽约州市长。工商巨子的利益与国家利益之间错综复杂的关系不能不让人们忧虑。
贝卢斯科尼担任总理后的任务是解决国内的高失业率和改变意大利的环境问题，以及在欧洲一体化进程中发挥意大利的作用，"选民希望变革，我们不会让他们失望，将稳定地完成5年的政府任期。"贝卢斯科尼在电视演讲中表示。美国《新闻周刊》也认为"贝卢斯科尼的胜利能带来一个新的稳定的意大利政府"。有人士认为传统工业化国家意大利已经被新经济抛在后面，2000年意大利经济增长率为28%,已经低于欧盟平均增长率05个百分点，摆在贝卢斯科尼面前的问题不仅仅是就业、通胀、逆差、黑手党等传统问题，如何在新经济的浪潮下让意大利不沦为欧洲二流国家，更是贝卢斯科尼的棘手问题。