然而，利文有一个很突出的弱项，那就是他的数学技能差。他在兼并收购部开始工作不久，这个弱项就显现出来了。兼并收购工作需要对贴现现金流量进行详细计算。对于通常是大宗交易的兼并收购工作，为了得到准确价格，必须对交易的方方面面做出各种各样的估算。这种工作大多由兼并收购部的初级业务人员去做。但是，希尔发现，利文以一种一成不变的方式组织工作，以便由其他人去做这种数学计算。利文嘴巴很能说，在兼并收购这个新部门显得很抢眼，但逐渐地希尔意识到，他是一个——用希尔的话来说——"花言巧语者"。
希尔悄悄地四处询问，了解在各项业务中谁在具体做什么。调查到利文的情况时，他得知，在利文的工作中，很多数学计算是由一个名叫艾拉·索科洛的哈佛商学院暑期实习生做的。不像利文，索科洛文静、勤奋，对工作极端负责，是一个过分的完美主义者。为了留下好印象，索科洛对利文言听计从，唯命是举。为了完成利文布置的工作，他不辞辛苦，不计得失，常常忙到深夜，有时周末也不休息。而且，他没有任何怨言。
于是，希尔把利文叫来。"你别糊弄我。"希尔对利文说，并告诉他，如果不掌握数学计算的基本技能，他在这个部门不会有什么发展。
"但我有更重要的工作，"利文辩解道，"那种活儿谁都会做。"
希尔说："丹尼斯，你还不会爬就想跑。你必须勤学苦练才会有收获。很多专业人士在危机中能快速反应、英明决策，那是因为十到十五年前，他们常常夜以继日地做对照分析表。"
但利文把希尔的告诫基本上当作耳旁风。那年核发奖金时，他的收入为大约10万美元，其中包括固定工资。这个数字在同资历人员中不是最高，利文大为恼火。"丹尼斯，你对待此事的态度可不像一个想学东西的人，"希尔对他说，"你好像认为世界上都是傻子，可惜你错了。"
利文向威尔基斯抱怨说，史密斯·巴尼和哈里斯·厄帕姆公司全是一些以高贵白人自居的平庸之辈，包括他的上司希尔，他们对他有眼无珠。他对威尔基斯说："希尔反犹太人。"
"那不可能。"威尔基斯回答，"他只是不喜欢你。"
利文似乎对他的奖金一事耿耿于怀。他不断找希尔汇报思想，问希尔会不会重新评价他，问他的毛病能不能治好，并查找他进步不快的原因。虽然利文老这样缠着希尔，比本部其他人都更使希尔费心，但总体上希尔认为，利文的这种做法是健康的，它说明利文想积极进取。希尔想，兼并收购是一项事业，需要有进取心的人去做。让他有所担心的是，利文自我认识不够，总自以为水平高、贡献大。
接下来，利文取得了一个他所认为的胜利。当本部门其他人都致力于做对照分析表时，他已开始把精力集中在他所谓的"识别机会"上。一天下午，他注意到一家公司的股票交易似乎异常活跃，于是跑去告诉希尔，手里拿着几段股市行情收录带。"让我们打电话，强力防守。"他对希尔说，"这家公司看来有人要收购它。"
希尔做了一些研究，发现这家公司确实看来有些被低估，可能会成为收购目标。他给该公司打电话，建议它采取措施预防非善意兼并。虽然该公司没有雇史密斯·巴尼和哈里斯·厄帕姆公司当反恶意兼并的顾问，但希尔定期与它交流，向它解释其股价和交易量为什么不正常。果然有人要收购这家公司，它收到了收购报价，利文不禁大喜。史密斯·巴尼和哈里斯·厄帕姆公司虽然没被请去做反收购工作，却受聘研究如何反盘，就反盘价是否代表公司的真正价值提供"公正意见"。为此，史密斯·巴尼和哈里斯·厄帕姆公司挣得25万，利文将此次所得全部归功于他及早提供情报。
现在利文把自己看作是一个利润中心。他开始经常关注股市动向，寻找可能预示发生恶意兼并的类似交易波动。他不断缠着希尔要求增加奖金，强调他现在作用的重要性。在这种情况下，当接下来这一次奖金核算他又未能在同级别中得到最多时，他更是气愤不已。而且，希尔告诉他，他没有像与他同资历的其他人那样被提为副经理。"我很失望，"希尔坦率地对他说，"你还没有成为一个真正的投资业务员。"
对利文来说，在公司的这种经历只是更坚定了他的想法：不采取非常措施，就永远不能实现自己的远大抱负。这并不是说他对采取非常措施特别吃惊。他经常对威尔基斯说，他相信每个人都在利用内幕信息做交易，大家都在游戏中作弊。当他们一起吃饭时，或一起在中央公园散步时，他还告诉威尔基斯，在史密斯·巴尼和哈里斯·厄帕姆公司巴黎办事处，几乎所有的合伙人都有日内瓦银行的账户，他们经常周末去瑞士。他声称，即使希尔也不干净，他在与狄龙－里德公司的一个投资业务员交换信息。利文相信希尔也有一个秘密交易账户。"我把知道的说出来，希尔就得完蛋。"利文夸称，但没有做过具体说明。（希尔从没有被指控以任何不当方式使用机密信息。）
一天下午，利文在和威尔基斯一起散步时，问威尔基斯能不能给他提供拉萨德·弗雷雷公司进行的未决交易的信息，以帮助他识别收购目标和为史密斯·巴尼和哈里斯·厄帕姆公司招揽业务。他继续道，或者他可以利用这些信息以他的瑞士银行账户进行交易，不会被发现的。只要是他所在的公司没有涉入的交易，没有人会怀疑他预先掌握交易信息。他停一下，看威尔基斯的反应，然后接着说："你也可以利用我从史密斯·巴尼和哈里斯·厄帕姆公司给你提供的信息这样做。这很容易，你只需建一个账户。你会富起来，离开华尔街。你可以去尼泊尔，当一个僧人。难道你不想这样吗？"
现在，所有利文关于瑞士账户的暗示都清楚了。威尔基斯以前对正在发生什么多少悟出一些，但他不愿仔细琢磨这些事情。现在他问利文是不是正在凭借瑞士银行账户利用内幕信息做交易，利文盯住威尔基斯的眼睛，点头称是。利文说，就在从巴黎返回纽约前，他在日内瓦皮克蒂特与塞（Pictet&Cie）银行用不到4万美元的开户费开立了一个账户。此后他用这个账户做过四次交易，当然数目都很小，以免引起注意。如今他账户里的钱已超过10万美元。
威尔基斯很害怕。他知道，无论是在拉萨德·弗雷雷公司还是在史密斯·巴尼和哈里斯·厄帕姆公司，员工不告诉公司而私开账户是要被开除的，即使私开经纪账户也不允许。员工之所以开账户必须告诉公司，是因为这样账户中的交易可以接受合规部门的监督。不言而喻，内幕交易是犯罪。"这是违法的，丹尼斯。"威尔基斯说，"我害怕。"
尽管如此，利文敏锐地认识到他把他的秘密泄露给威尔基斯没什么危险。威尔基斯感到与利文关系更近了，他的朋友把这种足以毁掉他的秘密都告诉他。利文的命运现在放在威尔基斯的手里，威尔基斯感到受宠若惊。另外，威尔基斯脑子里在酝酿一种想法。他不喜欢花旗银行的工作而跳槽到布里斯·伊斯门·狄龙公司，后又不喜欢布里斯公司的工作而跳槽到现在的拉萨德·弗雷雷公司，但是，他对现在公司的工作也一样谈不上喜欢。或许，按照他朋友的建议做他会富起来，并永远离开华尔街。
不久，两人又在散步的时候，威尔基斯问利文那种交易的收益如何。"不公布交易你怎么交税？"他问。
利文高兴地看到他就要把威尔基斯争取过来了。威尔基斯关注的问题正在从这种计划的道德层面转变到被发现的机会上。
"你真是傻冒！"利文大叫道，"你不交税！这正是它吸引人的部分原因。你需要做的就是开一个账户。这样吧，让我给你详细说说。"接着，利文一五一十地向威尔基斯介绍如何开立空壳公司，如何进行匿名交易，加勒比地区的银行保密规定如何等等。利文说，许多瑞士银行在加勒比地区设有分行，这些分行受瑞士保密法的保护。
一切看来都那么容易。连着好几个星期，威尔基斯的脑子里基本上全是在琢磨利文的建议。他在为自己的思想寻找合理依据。他认为，华尔街上每个人似乎都在利用机密信息为自己谋利益，此言不虚。这又有什么真正的坏处呢？他每天在做的那些合法工作难道不就是经常在饱投资业务员们的私囊，而很少或根本没有给社会带来好处吗？
而且，利文的方案看来是万无一失的。他的交易是匿名进行的，而且他不做可能直接追查到他或他的公司的交易。他要信任利文，当然利文也信任他。一旦他们一起实施这个计划，两个人的命运就拴在了一起，一荣俱荣，一损俱损。威尔基斯就这样翻来覆去权衡风险和收益，通过不断地权衡，他发现风险似乎微不足道。