利文在保密方面提出了特别要求：他要通过对方付费电话传达交易指令；他要化名为"戴蒙德先生"（戴蒙德是他母亲娘家的姓），账户只能以这个化名开立；除了当面联系或由他主动通过对方付费电话与银行联系，他与银行之间不进行其他联系；所有的记录和账目表应该保存在银行里。最后，他问银行这些条件能否接受。
银行方面表示接受这些条件。接着，利文填写了一个账户申请表，填上他的真名和地址——东57街225号，职业一栏写的是"业务员"，委托书授给他的父亲。申请表填好后，他在上面签上自己的真实姓名。他的护照照片复印件和申请表钉在一起，以便他想取款时银行工作人员辨认身份。即使按照瑞士银行的标准，利文对保密所做的这些强调也显得过分。莱屋银行巴哈马分行负责人让－皮埃尔·弗雷赛在利文开户后写了一份备忘录指出，"戴蒙德先生"似乎"对安全问题格外小心"，他账户里的交易需要密切关注。
几天后，利文把12．89万美元分两次电汇到他在莱屋银行的账户上，其中只有稍过一半是他在皮克蒂特与塞银行已撤账户上的钱，说明此前他通过内幕交易的非法所得还不是很多。其余6万美元是他父亲的，他父亲把这些钱从床底下拿出来"贷"给他儿子。
利文的第一个大手笔出现在几个月后。当时，一心想"戴罪立功"的里克向利文提供了一个消息：沃克泰尔和利普顿律师事务所的一个客户——杰斐逊国民人寿保险公司将被一家大型保险公司兼并，这是一起互惠兼并案，这起兼并确定于9月份进行。利文对此铭记在心。9月24日，他拿出莱屋银行账户上的几乎所有存款，购买了8000股杰斐逊国民人寿保险公司的股票。结果，正如里克预先所说，两天后这起兼并案宣布。该公司股价一路攀升，利文立即将股票出手，一下子获利逾15万美元。
利文一方面利用外面的信息做交易，一方面利用在本公司掌握的信息做交易，两者并行不误。他缠着希尔，要求承揽更多的兼并收购业务，最后希尔把公司一个老客户——泰勒（Tyler）公司收购通用信赖（RelianceUniversal）公司一案交给他做。1981年4月7日，就在这起收购案宣布前不到一个星期，利文公然置公司规定于不顾，购买了5000股通用信赖公司的股票，从中获利超过4．5万美元。
里克很快成了利文最有价值的信息来源，不断向利文传递可靠的信息。他们有时在饭馆见面，有时手里拿着比萨饼沿着街边的人行道边吃边谈。利文喜欢利用外面的信息做交易，这样他在购买股票时可以随心所欲地大量买进，从而使获利快速增加。大多数这种信息他在自己利用的同时还传递给威尔基斯。
里克对自己的行为仍然心存矛盾。有一次，利文邀请他参加在他家里举行的一个聚餐会，说参与这项"游戏"的其他人也将参加。里克对此很不高兴，说他不想认识其他人，也不想让其他人认识他。他担心利文会变得粗心大意起来。在此之前，他就已经从他们以前的许多有关谈话中认识到，他的这个搭档根本没有那么精明。
利文意识到里克的不情愿。他企图把里克往这项活动中拖得更深，于是建议里克自己建一个交易账户，并催他把利文在账户里给他积存的钱取走。有一次，利文告诉威尔基斯，他想取出一捆百元大钞，在与里克一起吃饭时塞给他。他是想用现钞刺激和鼓励里克。
里克继续表现出抵触情绪，而利文对他的依赖也越来越小。1981年夏，利文在发展信息圈方面取得了新进展，他把艾拉·索科洛拉了过来。利文在史密斯·巴尼和哈里斯·厄帕姆公司工作时，索科洛曾在那里当过暑期实习生，并接受利文的指导。从哈佛大学毕业后，他进入兼并收购业务活跃的莱曼兄弟银行。一天，利文邀请他吃饭。
利文拉拢索科洛所用的方法与拉拢威尔基斯和里克的方法如出一辙，先是强调称"每个人"都在利用内幕信息做交易，然后信誓旦旦地说他的计划周密安全、万无一失。他安排的与索科洛的合作方法和他与里克的合作类似：索科洛提供信息，他用信息交易，获利两人分成。索科洛对单位分配的工作感到厌烦，另外他从在利文手下当暑期实习生起就一直尊敬他。他很容易就成了利文的"皈依者"，乐意与他合作，向他提供信息。
一次，索科洛和利文一起吃饭时向利文报告说，他有一个关系很近的朋友，是个律师，在戈德曼和塞克斯公司抵押业务部工作，他愿意把他拉拢进来。在戈德曼和塞克斯公司里发展一个线人，真是太好了！利文喜出望外。他许诺索科洛他这位朋友也参加利润分成，但告诫索科洛不要泄露这位朋友的身份，甚至向他也不要泄露。索科洛这位朋友的代号是"戈蒂"。"戈蒂"不断从戈德曼和塞克斯公司内部及时搜寻发现兼并案的线索，成了一个更有价值的信息来源。利文借此嘲笑威尔基斯，指出信息圈里的其他人都在卓有成效地工作。他对威尔基斯说："索科洛非常棒！他忠诚热情，积极主动。"并挖苦地加了一句："跟你不一样。"
那年（即1981年）秋天，利文终于迎来了盼望已久的事业转机。
莱曼兄弟银行兼并收购业务主管埃里克·格里切尔准备面试利文，他看了利文的简历，高兴地发现利文不是常青藤联合会的成员。格里切尔是一个为人热情、工作认真的银行家，毕业于位于麦考姆这个小镇上的西伊利诺伊大学。
利文去莱曼兄弟银行接受面试时，在威尔基斯的参谋下刻意打扮了一番，穿着一身高档黑色条纹西服。面试时他直入要点："我想找一个比史密斯·巴尼和哈里斯·厄帕姆强的公司，史密斯·巴尼和哈里斯·厄帕姆公司是个二流公司，而莱曼兄弟银行实力强而且影响大。我一直想做兼并收购业务，但未能如愿。"格里切尔又扫了一眼利文的简历，注意到他几乎模式化的犹太人城市生活背景。利文还强调表示："我去花旗银行只是要得到一张进军华尔街的证书。"
格里切尔被利文的坦率所打动。莱曼兄弟银行有一个传统，就是不拘一格使用人才，它为自己在用人上的冒险精神感到自豪。例如，格里切尔曾大胆聘用一个名叫史蒂文·拉特纳的《纽约时报》记者，这个人在投资银行业务上没有任何经验，而后来成了业界的一颗明星。莱曼兄弟银行当初雇用格里切尔时也是冒险而为，当时他并不是商学院的毕业生。
莱曼兄弟银行急于扩充工作多、任务重的兼并收购部，利文至少有一些这方面的工作经验，被索科洛推荐给公司。莱曼兄弟银行准备对他先试用一段，开出的薪酬最低，一年不到5万美元。如果他表现优秀，可以再发给奖金。如果表现一般，至少也能处理例常性工作。格里切尔觉得这样没有什么不妥之处。经过格里切尔面试后，利文又接受了兼并收购部其他几个人的面试。最后，格里切尔提出安排他担任副经理一职，这个职位是他在史密斯·巴尼和哈里斯·厄帕姆公司梦寐以求却未能得到的，因此他迫不及待地接受了。
利文急不可耐地把他换工作的消息告诉了威尔基斯。他不担心与索科洛在同一公司工作有什么不利，索科洛能接触到他不能参与的业务。他对威尔基斯说，他要"当面损希尔一通"，一想到这个他就心花怒放。但是，当最后要与希尔面对面时，利文却让步了，因为他认识到，在兼并收购这个较小的业务圈子里，对人过河拆桥是不明智的。他走进希尔的办公室，坐下来，简要说明他要辞去在史密斯·巴尼和哈里斯·厄帕姆公司的工作，转去莱曼兄弟银行。希尔既不对利文突然辞职表示吃惊，也不对他将要离去表示遗憾。他没有说挽留利文的话，只是祝他今后一切顺利。
几个星期前的10月30日，利文又去了一趟巴哈马，飞机票由史密斯·巴尼和哈里斯·厄帕姆公司报销。这次，他注册了一个巴拿马公司——戴蒙德股份公司，并以该公司的名义在莱屋银行又开了一个账户，保密性比第一个还强。从表面上根本看不出利文是这个公司的受益所有人。他把资金从个人账户转移到这个新开的公司账户中，并借此机会取出了3万美元现金，都是面值一百元的钞票。他把这些钱塞到一个塑料旅行袋里带回美国，拿它下馆子、置衣服、打的士和买礼物。这些钱似乎给了他信心。他对威尔基斯说，这些是他的"零花钱"。
格里切尔喜欢给新雇员出难题考验他们。利文到莱曼兄弟银行后不久，有一天，格里切尔把他叫到办公室说，公司有个客户准备进行一项收购，规模之大堪称历史上最大的收购之一。利文对提到的目标收购公司从未听说过。格里切尔要利文找出一个类似收购的案例。利文茫然不知所措，在办公室里像无头苍蝇一样到处乱撞，发疯似地寻求帮助。突然，格里切尔出现在办公室门口，他边看手表边大声说："你还有三十分钟，丹尼斯。你要完成任务，这很关键。"格里切尔对下属要求严格，作风犹如军人，有"上校"之称。
半小时后，利文向格里切尔汇报说，他没能找到任何类似的案例，甚至没能识别出目标公司或其业务范畴。这时，他满脸通红，汗流浃背，看上去无精打采。利文向格里切尔汇报时，有几个同事悄悄聚集在格里切尔办公室外面。"是吗，利文！"格里切尔大叫道，"这点事都做不好？"
格里切尔说完，旁观的几个同事突然大笑起来，其中彼得·所罗门笑得最响。所罗门是莱曼兄弟银行的合伙人，他的办公室与利文的隔壁。原来这项所谓的收购案是格里切尔编造出来的。利文和其他人一起笑起来，过后他只有向威尔基斯抱怨此事。