以经营顾问业的办公室为据点，邱永汉同时开始了几种实业的操作，但收获甚微，有的简直是惨败，其中最失败的是叫做小型彩色印刷的印刷技术。当时各种技术都在革新，但印刷业步履缓慢，仍由拣字工人一个字一个字拣拾，随着印刷需求的急剧增加，拣字工人奇缺甚至到了难以维持生产的地步。这个小型彩色印刷，是一位东京大学哲学系毕业的发明家想出的复印技术，由桥梁会社的需要者出资经营，资本为1000万日元的新设公司。其工艺流程是先用打字机打字，然后用这种机器复印，从而印出与组版同样精巧的印刷品。然而，事与愿违，真正组织生产时打字机打出的铅字会跳动，无法像组版那样完美，同时打错更是麻烦，不但浪费时间，而且效率上不去。由于现实与理想差别太大，仅仅三个月他就结束了这个生意，净损失达200万日元。
这次失败对于邱永汉是个不小的打击，从而也让他深刻认识了科学技术应用于生产与真正赚取利润之间有多大的距离。在股票投资中，他十分重视技术革新，盲目相信没有比发明更赚钱的事，曾坚定地认为知晓“技术创新”会在哪种行业兴起，从而朝着这种方向发展，是掌握产业界未来动向的最佳捷径。这就是后来的成长股理论，被誉为邱永汉赚钱秘诀。可这种技术创新初始产业化时，每一种都白费金钱，很多情形在实验阶段可能，到了企业化几乎都无法实现。对于一个精明的投资家来说，邱永仅面对这种困惑，心中自然有些恼火。
新发明的企业化既然如此困难，不如适应经济情况和社会潮流做新生意。自动洗衣店的开设，便是一个成功的典型。日本的家庭用洗衣机早在数年前就已普及，洗衣机租赁的生意业已存在，但洗衣费中人工费总占很大比例。自动洗衣机是一种新生事物，把钱投入，机器自动运转，45分钟内就把衣服洗好，既省时又省力，肯定会受到那些为物价上涨而烦恼的太太们的欢迎。按此构想，邱永汉在都立大学站前开了第一家自动洗衣店，最初4个月经营惨淡，一天的营业额才两三千日元。但新年过后，洗衣店迎来了前所未有的旺季，随后，他把店的规模由1家扩大到8家，经济效益持续良好，并且这种情况维持了3年。
但自动洗衣店的成功，在经济思想上并没有表现出邱永汉的过人之处。相反，这一时期，他的许多经济原则似乎都是从失败的体验中得出的。经营定律之——业余事业都不会成功就是一例。这件事要从他经营砂石会社说起。早在60年代初期，由于国土的开发和建设，日本的砂石逐渐缺乏，砂石及砂的价钱逐渐上涨。投资砂石业可获取丰厚的利润。于是邱永汉便在宇都宫北方20公里，宝积寺的鬼怒）；段立采石工厂。谁知真正经营起来，事情远没有想像中那么简单，由于经营者本人是个门外汉，不具备经营砂石业的专业知识，从而眼睁睁地看着赚钱的机会消失。
首先，砂石的热销浪潮是从东京附近的相模川和多摩J；【开始的，随着采砂石量的激增和资源的减少，东京近郊的砂石业必然受到限制。据邱永汉的估计，不出两年砂石的涨价热潮一定会传到鬼怒川，在鬼怒川设厂无疑是明智之举，但事实上比他的估计晚了两年。原因是东京不能采石后，热潮移到静冈县，从大井川和富士川的河口以船只大量运到东京湾。原来他想像着砂石的运费比商品本身的价钱要高，陆路搬运砂石到东京是不合算的，谁知砂石业者们挖掘河口，用砂石专用船运送致使东京的砂石不涨价，砂石工厂自然无利可图，这是经营者的估计错误。
其次是关于砂石采矿权的问题。在经济没有发展以前，砂石差不多是荒地，几乎无人问津。即使砂石刚开始需要时，凡是提出申请采矿的人，都能轻易地获得许可。这种许可是指每半年申请一次采取区域，每月采取数量则不加限制。砂石的需要量增加后，许可变成一种权利化，不能转让。既然不能转让，没有表现实绩的人，应该丧失权利才对，但非但没有丧失权利，且本人死亡后，继承人再申请时，却可以获得与被继承人同量的采取许可证书，这在很大程度上加剧了对专利权的争夺。邱永汉设立砂石工厂时，原本打算将个人名义的采石权改为公司的名义，后来证实证书无法变更名义，而且采石权也因一社长的离职而带走，最后虽然有工厂，却没有采石场。被逼无奈，他不得不受雇于邻近的采石场或向别的采石场购买原石，层层盘剥的结果导致砂石工厂根本没有预计中的赚钱。
再次，邱永汉作为文人兼经济评论家，每天要处理好多事情，具体公司的管理只有委托别人，这样就存在一个内部控制问题。如果会计管理不严格，往往造成经济上的混乱和监督不周，经济损失时有发生。而且由于他没有亲自在工厂做事，许多事情都不能作出明智的抉择，也产生许多消极的影响。相反，他曾结识了好几位做砂石业成功的人，他们虽然受到监督机构的严密管制，一年的营业额仍然为20记或30亿日元，仔细思索个中原因，一方面是因为他没有能够妥善用人，另一方面是他对自己所做的事没有深人的了解。
扣年代邱永汉所做的事业大多未能成功，除了上面提到的小型彩色印刷技术、砂石会社外，还包括投资超级市场作战的失利。超级市场对于现代人早已不陌生，但在那个年代的日本还属于新生事物，尤其是大型综合性超级市场，或许是邱永汉长了一双“慧眼”，他注意到工业发达带来的人手不足如果继续发展的话，劳动人口将移往生产事业，运销革命势必迫在眉睫，在人口密度很高的地区兴建超级市场，其收益可想而知。当然，自已经营超级市场很麻烦，如果将兴建市场用的房屋，租给超级市场业者则既经济又省力。可“天有不测风云”，待邱永汉把大楼盖好打算租给大荣（神户的三宫站附近）的中内功先生时，他竟以大楼规模大小的理由而拒绝。面对已经上马的项目，邱永汉已经没有退路，他便考虑一层食品、一层成衣、一层电器用品联合成为综合超级市场。或许是注定一劫，不到一年，最初的立体构想也遭到破产，楼层纷纷关门。一方面他需要按月支付银行本息和一部分未付的建筑费，另一方面他毕竟还需要生存，为了盖房子和弥补砂石工厂的亏损，手中股票几乎卖光了，剩余的股票则因为跌价而不值钱了。作为作家邱永汉的个人收人虽相当可观，但要作为生意上的筹调款项，那真是杯水车薪。他第一次有了祸不单行、运气衰落的感受。
景气变坏后，接履而至的是顾问也失业，50家顾问之中有18家解约。他干脆把其他企业的顾问之职也辞掉了，将"金钱大楼"（因股票赚钱而得名）的房间租给一位熟人，将自己的事务所迁回家中，开始了不景气中的挣扎。
作为一位作家，邱永汉总是理性地选择生活，虽遭受一连串的失意，他并没有消沉，而是静下心来总结经验教训以指导以后的事业，在他的碑钱秘的中，有一章专门记述失败并谈到了在失败中保全自己的两大原则。“失败乃成功之母。”不经过失败而能成功的人，可以说绝无仅有，成功的人莫不将失败视为补品而再三咀嚼。读着这些富有哲理的话臧许你会感觉到生命的另一种厚重。
其实，人类具有适应任何环境的本能。邱永汉初入香港时，曾因语言不通、举目无亲而滂俊，但经过两三年的探索，就能建立生活据点。到东京后，他靠一支笔过活，并经常向新事业展开挑战。不过，并非每一个人都有这种能力与素质，在我们的周围，对以往所做过的工作或对所继承的家业表示兴趣的人很多，转变方向寻求新发展的人却很少，而作为基本生活的事业，大都受到规模上的限制，产品单一，市场狭小，要想走规模经营之路，必须寻求第二。三种新事业。那些着手发展新事业的人，在现实生活中能顺利走上轨道迈向成功的机会可能不多，遭遇失败是理所当然的事。毕竟以往所从事的事业不符合时代需求就会立刻遭到淘汰，更何况去从事自己完全没有常识或经验的工作？有人因为害怕失败而不去做任何事，这是一种偏激的做法。一个人不做任何事，他的人生是静止的，他理解不了动的感受，也看不到动的风景，自然学不到任何知识，但是如果失败，至少也须悟到自己失败的原因。这种领悟要比书本简单的说教深刻得多，遭受金钱损失的经验会刻骨铭心，令人永远无法忘怀。
论及失败，问题并不在于为了避免失败而一开始就打退堂鼓，而是如何面对失败从而东山再起。不失败就不能成功，害怕失败更不能成功，但是老遭受不能东山再起的打击时，不仅不能成功，反而会失败后从此消失。因此失败时必须懂得悬崖勒马，在掉落到地狱前设法抓住救生绳。新生活中的每一天，环视自己的周围，有人毫无防备地经营新事业，也有人看来若无其事，其实充分发挥了自我防卫的本能去努力实现自己的追求。那么，是否有方法可以使事业经营绝不会失败？当然有。从逻辑学的观点来说，不去经营事业当然就不会遭遇到失败，只要拍拍石桥而不走过去，就不会产生从石桥上掉落的顾虑。如果你自己抱着“宁可走一遭，不愿坐着等”的观点，你就必须思考如何行为才能在失败后不至于形成致命伤，并能够保留东山再起的余力。倘若发现不行，马上就可以止步，即使损失一些，对整体发展也无大碍。
譬如日常经营事业，你如果想走得稳妥，就要注意自我保全的两大原则。第一项原则就是，一个人只能在自己能周转的资金范围内开展事业。学习企业财务管理的人都知道，企业资金有自有资金或从亲朋好友处筹措而来的资金，此外也有从银行贷款的资金。在自己能周转的资金范围内，妥善安排运用，一般都能够克服危机，并且业绩好转时，企业能迅速成长，显示良好的发展势头，倘若负债资金过多，一旦现金周转出现障碍，企业经营就会陷入非常尴尬的局面，尤其是投资地产以外的设备或商品，例如工厂的机械设备等，若遇到事业不能顺利经营，这些物件就如同废铁。因此，当投资将来风险较大的事业时，最好用自有资金经营。另外，自己一个人经营时，当然使用自有资金。但是共同出资时，合资人最好最大估计风险，作好最坏经营的心理准备，这样才能增强心理承受能力，刺激经营者发挥主观能动性，使企业立于不败之地。第二项原则就是，自己要拥有经营事业场所的地产。如果是商店就要购买商店，如果是制造业，就应购买工厂的土地及建筑物。所需资金在初期应以自有资产来支付，其他所需的周转资金要用负债资金来流转。虽然购买地产的资金可以从银行贷到，不过对一家新公司所购买的地产，很少有银行愿意提供全额贷款，即使愿意贷款，银行也视公司负责人的个人信用而定。一般情况下，企业都应以自有资金来购买地产，然后以地产作为抵押来贷出流动资金。钱据地价上涨原则，即使来自银行的贷款全部用光，出售原有地产一般都能偿还本息，并且有足够的余款处理善后事宜，这是既经济又谨慎的做法，应广泛推广。
在邱永汉的一生中，这段时期生意上的失利不是非常关键成部分，但在这个特定时期他的多方面才能又一次得到充分展现，具体表现在进军唱片业和完善他的税务理论方面。在把事务所搬到家里后，他除了写作以外，其他什么也没做，打算暂时清闲一阵。在社会不景气时，人们最重要的是不要花钱，但不景气时也是歌谣最吃香的时候。不知什么时候起，社会环境不好，经济不景气的时候，当时流行的歌寿命总是很长，人们一直喜欢唱它。那时候，邱永汉曾担任少许公司老板的顾问，每月定期到名古屋和大版出差。有趣的是，在家里坐着写作，他只能写正派文章，但住在大皈的元山饭店时，利用饭店房间提供的信纸，他能很顺利地写起歌词。这极大地激发了他进军唱片业的信心。后来，在胜利公司总社社长白嫩结的帮助下，首张唱片《恋爱的十字路口》在当年年底灌制完成，这张唱片由当红歌星桥幸夫演唱，藤家虹二君作曲，次年2月发行后即引起轰动。得意之余，他又继续让三泽明美灌唱了铺国之花》。一年下来，他一共替胜利公司写了三张唱片，其中有两张得到最畅销奖。唱片是赚钱的生意，但像他那样适合于写推理小说和股票评论的思想，去搞诉诸于情绪的歌谣曲作词，听来颇有些不合情理。况且唱片界是舆论关注的焦点，高收益低风险导致丑闻迭出，这让一向爱憎分明的邱永汉十分失望。一年后，唱片公司正式邀请他做专属作词家，但他对歌谣曲的热度开始冷却，重新把目光转向经济领域，开始了他创作领域的另一次尝试。
应日本经济新闻社的邀请，邱永汉在该杂志开始了一个新的连载，这次连载的主题是“税金”。从投资股票转向税金，这让所有听者都感到震惊，更把杂志社的编者吓了一跳。税金是比较乏味约主题，能写得浅显易懂而又畅销不是一件容易的事。但是经济形势发展的需要，迫切要求有～本站在纳税者立场的书，能具体了解税制的构成、种类以及纳税方法，以减轻所有者和经营者的经济负担。一方面是因为日本经济第一次遭遇危机，受竞争激烈化和成本提高的影响，企业利润下降，税负减少成为节约开支的手段之一；另一方面中小企业的经营者一般都把税金方面的事交给会计师，对税金知道得不多，而税负的增减又关系到他们的切身利益，所以人们普遍对税金表示愈来愈强烈的关心。邱永汉抓住了这一历史机遇，迎合了这一需要。他所写的第一本《税金报告》，从1966年1月至8月开始在《日本经济新闻》连载。连载完毕之后，这本书作为日经新书之一立即畅销全国，现在仍然不时再版。这本称金报告》其后在《经营者会报》连载。由日本实业出版社出版的《实际节税》两本书，使他成为税法的权威者，每年都成为报章和杂志举办的与国税厅长官或东京国税局长对谈的对象，因此得名"税务专家"。