除了投资于房地产、做顾问和一直没停止的写作外，邱永汉又亲自捋袖办起了企业。他要实证一下除了教导别人，他自己也会干得很好。十几年时间下来，他先后做过十数种行业，尝试了几次失败，但更多的是尝试了成功。
1962年，邱永汉在涩谷盖下了另一幢大楼，准备开一家商务旅馆。当时，东京的旅馆越来越高档化，经营商认为日本将进入富裕社会，人们将不会认为住宿费高昂的旅馆是沉重的经济负担；东京奥运会迫近，将会有大批的外国游客蜂拥而至，因此，高档旅馆是收益丰厚的行业。邱永汉的看法正相反。他认为高档旅馆投资过热将会是一场灾难。人们虽然愈来愈有钱，但生活条件却不可能无限止地提升。住宿者会这样认为：反正是住一两个晚上，高级家具和豪华装饰并不会使我舒服到哪里去。邱永汉认识的一些贵妇，她们购物大多是在中低档的商店，高档商店极少光顾。看来，高消费与日本人惯有的节俭在一定时期内还是难以调和的。
邱永汉把住宿标准定在日本公司职员出差所允许的报销标准之内，并且每间房都设卫生间，装市内电话，而旅馆位于交通点附近。旅馆开业后没多久就出现客满的盛况，半年时间就使收支盈余。同行的业主没有不惊讶的。邱永汉也自豪地总结他成功的经验：“因为我是外行。”
然而，邱永汉的外行主义并非事事灵验，他投资新技术印刷厂以失败而告终。当时，他经一位毕业于东京大学哲学系的发明家介绍，用铅字打字机打字，然后用新式设备复印，就可以印出与传统排版技术同样精美的印刷品。那时日本的传统印刷技术还比较落后，在业务量逐年增加的情况下，改进印刷工艺的呼声日益高涨，但没有一家获得成功。邱永汉想，那么多印刷公司的工程师都干什么去了?难道他们被传统的工艺所束缚，不会像外行人那样产生新的思路?如果这项技术成功，那将是他们的耻辱。
邱永汉马上开办了一家新技术印刷厂。但是，实际效果却给了邱永汉当头一棒。打字机打字容易出错，十分费时，印出的东西也不如传统的精美。当然，发明家的样品是十分完美的，那是他们小心实践，弄了无数次，才精心挑选出来的。企业生产不可能像实验室做实验那样不计较生产成本。新发明毫无实用价值，压根儿不可能有产业化。新技术印刷厂关门大吉了。
现在该邱永汉反思一下了。为什么会失败呢?是自己过分自信外行主义，正如“真理走向极端就是谬误”，邱永汉的外行主义变成“外行无所不能”，“外行比内行还在行”。外行有不受固有观念约束等优点，但外行不能包打天下。如果外行真的比内行有用，那么，为什么大公司聘请那么多的内行专家呢?肯定是老板认为这样做值得。外行要从事某种事业，就得使自己迅速成为内行，当然是观念全新、作风独特的内行。如新技术印刷，为什么这项专利未被日本的大印刷厂采纳?他们人才济济，对印刷技术熟稔，但都对排版新技术一筹莫展，不正说明该行业的突破有相当难度吗?邱永汉显然没有这样思考，他陷入了一种成功者常有的通病中———我过去都是这么过来的，百试百灵，难道以后会不管用?
邱永汉能醒悟，也非一日之功，在新技术印刷厂倒闭后，他又重犯了好几次这样的错误。如造“原子合金”，养海虾，搞耐高温涂料等。好在，邱永汉经过失败的洗礼，变得更成熟了，曾经模糊的认识变得清晰起来。邱永汉“赚钱之神”的形象丝毫没有贬低，反而更加使人景仰。
对待事业的失败，人们有不同的态度。有些人会立马转向另一行业，以期挽回损失；有些人图谋东山再起，正如民谚所说：哪里被风摧倒一棵树，就在那里种下一棵树，让它迎风生长。邱永汉属于后者，也属于前者，他把两种人的做法融为一体。姐夫开的口香糖厂失败后，邱永汉就在工厂的地皮上打主意，开办了日本最早的超级市场。
当时，日本的超级市场的雏形刚出现，人们的观念还没有适应这一新事物。邱永汉虽开了行业先河，但经不住大势所限，超级市场并没取得预想的辉煌。
邱永汉认为，在选择行业种类上，中小企业不宜介入适合于大规模流水线作业的行业，应选择大企业不会眼红、不屑竞争、却又安全实在的产业，也就是在大企业竞争的死角里择业。在这种观念指导下，邱永汉又一马当先，给日本引入了一个全新的业种———全自动洗衣店。
在此之前，日本的洗衣店采用的是电动机械式洗衣机，已明显落后于美国。日本人又有跟风美国的习气，所以全自动洗衣一定会在日本倡行开来。经过一番坎坷，邱永汉在日本东京开办了8家洗衣店，生意也还可以。后来因为太太一个人照管不过来，卖了两家。
这时候，邱永汉对奔波于洗衣店之类的小企业感到了厌烦，他开始对大的企业感兴趣。适应社会潮流和经济情况，做些简单明了的生意来得轻松，邱永汉这样想。于是，他和人合伙开办了砂厂。
砂厂使邱永汉吃尽了苦头，原因是他受了其中一个合伙人的欺骗。最后，在自己亏损了2000万日元的情况下，邱永汉忍痛脱身砂石业，但因祸得福，邱永汉因转而投资东京郊区土地，没过多久，净赚1．6亿日元。
得也好，失也好，邱永汉一边经历着失败，一边总结着教训，一边鼓劲继续干。不怕失败，能在失败中一次又一次地崛起，构成了“赚钱之神”更神乎其神的神话。
1964年东京奥运会后，日本经济不景气的状况日益加剧。大风来临，大浪掀起，该是收船观望的时候了。
抽身而退的邱永汉不再写股票文章，也辞掉了顾问的职业，同时把金钱大楼租给了一位熟人。