系山英太郎投资股市手法独特，从不相信操作员和曲线图，坚持逆势入市的投资理念。最典型的例子莫过于与日本股市的风云人物近藤信男的比拼上。近藤信男在大笔抛售丰田汽车等股票上令对手战栗不已，最终却败在系山英太郎这个小字辈手下。此外，系山英太郎在三井矿山、神户电铁等一连串的炒作上也大获全胜，被舆论誉为"日本的巴菲特"。
日本前首相秘书
在20岁到30岁的10年中，系山英太郎已拥有数十亿日元的资产。此后他一边继续股票投资和生意运作，一边投身从政。26岁时，他当了前首相中曾根的秘书。32岁那年，系山英太郎成为日本史上最年轻的参议员。
1983年当选众议员，先后任建设政务次官、国会对策副委员长、众议院运作委员会理事、众议院外务委员会委员长等职。1996年退出政界，回任新日本观光集团各企业社长兼会长，并任湘南工科大学校长。同时身兼三菱重工最大股东及日本航空最大股东。设立了塞席尔经济合作援助基金、斯里兰卡福祉合作援助基金、柬埔寨医院设立基金等，积极贡献国际。著有《怪物商法》《向太阳挑战》《日本青年革命》等。也是百万畅销的作家。
在政坛上，系山英太郎敢于直言。时至今天，他仍不时在其个人网页上针砭时弊。对小泉执意出兵伊拉克，系山英太郎在文章里痛陈利弊，"这场战争的正义性很值得质疑"。他指出，日美同盟虽然重要，但决不能拿国民的生命当儿戏。
如今，系山英太郎全身心投入到他钟爱的商海，他已悉数购进其父的10个高尔夫球场，成为新日本观光股份公司董事长兼社长，身价年年增长，在日本富豪中排行第三；同时，他还非常热衷教育事业，担任湘南工科理事长和上海复旦大学顾问教授等职；此外，他还推出多本畅销书，传授他的投资理念。他宣布，今后将是他回馈社会的时候。"很多人问我赚这么多钱干什么？我想，在今后的20年里，我准备将钱投资到我认为需要的地方，或许是慈善事业，或许是教育，或许是其他,或许因此还会继续赚钱，但我会凭我的知识和经验，全身心回馈社会！"
有着不凡经历的他，谈起自己的赚钱哲学时，自然有相当的哲理和独到见解之处——
我的独门投资术
我投资股票30多年，一贯以反市场操作为原则。当100个投资人有99个看到股票下跌而慌了手脚，拼命抛售股票的时候，我就买进；反之，就抛出。不过，我投资股票的钱不会一次用完，而是先投资1／3或者1／2,剩下的钱留待股票下跌时摊平运用，赚到15%或者20%就脱手。
我做股票时就专心做股票，吃饭时专心在食物上，睡觉时就好好睡觉。我总是倾注100%的热忱，认真投入当下所做的事情，毫无杂念，尽力而为，剩下的就"尽人事，听天命"。困苦悲惨的童年使我充满斗志，并立志不做游手好闲的穷光蛋，要勤奋努力誓做有钱人。因此，我不论遇到什么情况，都相信将来必然成功，不愉快的事立刻抛诸脑后。到最后，我从被金钱玩弄于股掌之上到驯服它，使它服服帖帖。
我关注社会的所有动态，因为它们都关系到我的投资活动。换句话说，只要没有特别的事情，我每天都窝在房间里，面对股票，努力赚钱。即使外出，我也积极观察和掌握资讯。操作股票，就必须付出这样的时间、体力以及耐性。我想一般人可能做不到吧。然而，若只是单单看着股票上涨就高兴，下跌就消沉是无法根据股票赚钱的。
我的利益至上交往法
我在2001年秋天和2002年春天，两度针对全日本经营者举办研习会，在研习会上，我开宗明义地表示："别和穷人交往。"
穷人有两种。一种是字面上所指的"没有钱的穷人"，跟这种人交往，只会陷入老是自掏腰包的境地。如果想要存钱，就必须节省这种不必要的花费。想找人一起吃饭、喝酒，找比自己有钱的人作伴当然更为明智。在这个世界上，有些人喜欢身边围绕着没钱的人，享受他们的阿谀奉承。但是穷人只是向钱低头而已，不论你曾经给过他们多少好处，当你没钱时，这些人就会忘记你曾经施与的恩惠，两脚开溜而去。
人际关系本来就是施与受的关系，如果只有施当然只有损失。而另一种穷人不只是没钱，也缺乏有益于人的资讯和娱乐别人的才能，毫无利他的价值。虽然我说"别和穷人交往"，但如果哪个没钱的人有值得我们请客的价值，那么即使他再穷，我也乐意和他交往。尤其是年轻人，他们拥有许多我不知道的资讯，花钱在他们身上绝对不会浪费。我从与他们交游闲聊中得到的资讯，往往成为生意上的灵感。由此看来，为他们花钱其实是很便宜的投资。也就是说，我与别人交往时，经常在瞬间计算着投资效果。
该享受怎样的生活
事实上我是个不花钱的人，因为我根本没有"赚钱了就要挥霍"的想法。当我打着系山的名号外出应酬时，不得不去一流的酒店，但是平时我自己吃饭，都是很随便的。当然更加没有兴趣购买什么高级名牌服饰，平时生活比较简朴。不过，我愿意在车子上花大钱，汽车之外的奢侈就是游艇。当我在股市赚到钱高兴得合不拢嘴时，我耗资30亿元买下一艘游艇，这是一艘豪华游轮的四层楼大船，我搭乘这个船环游了世界3趟，充分享受了航海的乐趣。
善于学习是我制胜的法宝
我很喜欢"终身学习"这句话，碰到不懂的事情，我不会搁着不管，反而会拼命去寻求解答。我就是通过推销外国汽车而领悟销售技巧，我通过学习，开动脑筋，利用银行达到一石三鸟的赚钱招术。虽然在我的投资生涯里百战百胜，不过每天都有10亿日元上下的资金在我的账上进出，股市的风云变幻让我亦喜亦忧，但我认为善于学习是我制胜的法宝。只要准确把握时代脉搏，即便是"无偿服务"也能够赚大钱。年龄渐长之后，我至死都不愿意被时代淘汰，3年前，我请老师从"电脑能做什么"开始教我，3个月后，我成立了自己的网络，发表我个人对时事问题的看法。我打心底认为，学会电脑真好，我的世界一下子拓展开来，收集资讯也变得轻松方便。
终身学习。从今以后，我仍要继续发动我这老迈的躯体，勇于挑战新的事物，了解未知的世界。
赚钱的最大秘诀
常常有人问我："对您来说，赚钱是什么？"
首先，以"忍耐"为重，面包和烧酒，陪伴我度过困窘到极点的20岁生日，同时也让我充分见识了金钱威力的"青春时代"。所以，即使身处逆境或贫困深渊，也要相信明天就会成功，这样才会坚韧不拔。例如，当股价不断下跌，你遭受极为惨重的损失，甚至想要自杀时，你也必须忍耐，不可放弃斗志。投资股票时，"只有一股也是股东"这一信念支撑我挑起中山制钢股票大户战。从政时，"就算你揍我、踹我，我也决不辞去议员的职务"。如果工作得不到预期的成果，我也要把痛苦当作经验而忍耐下来，相信总有一天能够雪耻报仇，从不幸中努力向上爬。而且要将计就计，善于使不利的局面为我所用。其次，"信"。这里不是指成为一个宗教家向穷人化缘讨钱，而是认识许多能够互相帮助的人，以拓展人脉。如果能够成为爱许多人，也受许多人信赖的人物，事业自然兴盛，大家都能够赚钱。