1983年夏，利文抓住机会参与了由莱曼兄弟银行支持的克莱伯尔（Clabir）公司收购HMW工业公司一案。HMW工业公司是一家军火商，以生产集束炸弹出名。克莱伯尔公司是莱曼兄弟银行投资业务员史蒂夫·沃特斯的客户，沃特斯指定利文担任这项业务的第二负责人，利文转而安排索科洛做分析工作。这起收购案涉及金额约1亿美元，进行得比较低调，其参加者多是华尔街上的明星人物。西格尔是目标收购公司（即HMW工业公司）的代理；里克被沃克泰尔和利普顿律师事务所派来参与其中，因而可以和利文一起工作；布斯基和罗伯特·弗里曼自然不会放过这起收购，他们成为影响收购结果的重要人物。弗里曼是戈德曼和塞克斯公司的套利主管，他囤积了大量的ＨＭＷ工业公司的股票。
利文不久专门负责与套利人联系，并收集有关布斯基和弗里曼意向的信息。沃特斯之所以安排利文做这些工作，是因为他发现如今信息流通的方式令人惊异。有时他向西格尔说些什么事，不到一个小时布斯基和弗里曼就会打来电话，原来他给西格尔说的话已经到了他们的耳朵里。当然，其他投资商对这种情况一无所知，但是他们谁都没有过多地考虑证券法规是否被回避了的问题，这方面成了广阔的"灰色地带"。
布斯基和弗里曼在这起收购案中发挥了关键作用，充分表明套利人在收购事务中拥有新兴的中心地位。HMW工业公司一开始抵抗克莱伯尔公司的收购，但沃特斯想他可以让克莱伯尔公司出个适当的价格，使这起收购友好成交。然而，布斯基和弗里曼拥有大量的HMW工业公司的股票，HMW的态度怎样几乎无足轻重了。西格尔利用他与布斯基和弗里曼的关系，说服他们并肩行动，让他们利用掌握股份多的优势要求收购方出高价。他还说服他们提交一份13－Ｄ报告表，这样他们就可以名正言顺地作为一个整体共同行动。
因此，问题的关键是布斯基和弗里曼要以什么样的价格出售手中的股票。沃特斯和利文前往戈德曼和塞克斯公司拜访弗里曼，直截了当地问他："我们怎么做你才愿意卖？"
显然，克莱伯尔公司必须提高报盘价格，而最后的价格越高，莱曼兄弟银行挣得的服务费就越多。克莱伯尔公司的董事长亨利·克拉克住在康涅狄格州格林威治城。一个星期天的晚上，利文提出开车带沃特斯去克拉克家与他会谈。利文把车停到沃特斯家外面的栅栏外，那是一辆锃亮的新宝马轿车，还是最新型的。沃特斯看到这车很是吃惊，猜想它的价格怎么也不下5万美元，比他的哪辆车都贵得多。利文告诉他说："这是给我妻子的礼物。"
会谈中，克拉克很固执，似乎对沃特斯给他解释的复杂财务形势预测满不在乎。但利文的雕虫小技使他就范了。"得了，亨利。"他说，"提高发盘吧。如果你改变报价，我就吻你。"
克拉克的眼睛突然亮了一下。他说："丹尼斯，即使你不吻我，我也改变报价。"就这样，他真地把发盘价提高了。
利文对这个小小的成功很兴奋，沃特斯也不得不承认利文的旁门左道对有些客户还挺管用。但是，当KKR公司在西格尔的鼓动下参与对HMW工业公司的竞购时，利文的方法很快就黯然失色了。在KKR公司的竞争压力下，克拉克不得不一再提高发盘价格，最后达到每股47美元。
最后，沃特斯根据里克的要求给布斯基和弗里曼打电话，提出放弃股权收购，全部买下他们的股票。由于担心最后失去讨价还价的机会，这时HMW工业公司同意签署合并协议，而这正是沃特斯所代表的收购方所希望的。西格尔立即给沃特斯打电话，寻求进行善意兼并谈判。
虽然这起收购表面看来对西格尔是一个失败，但实际上他又一次胜利了。他一方面操纵套利人，一方面鼓动ＫＫＲ公司加入竞购，这种精明的策略迫使克莱伯尔公司多次提高价格，使得最后的成交价比原来的价格高出两倍多。有讽刺意味的是，在这起收购案中，惟一的真正失败者却是表面上的胜利者，这种情况后来被认为是那个时代的标志。克莱伯尔公司一直没有成功地把收购来的ＨＭＷ工业公司同化过来，钱却搭进去了很多。最后，ＨＭＷ工业公司不得不卖掉，克拉克也被逐出了公司。
利文认为克莱伯尔公司成功购得HMW工业公司是他个人的胜利，但他的表现并没有给人们留下什么印象。尽管沃特斯承认他有某些特长，但对他的分析能力从不心存幻想。西格尔对利文更是没有印象。后来，利文开始打电话给西格尔，表示想去基德尔和皮博迪公司工作。西格尔面试了他，但这次面试只是加深了他对利文的厌恶，利文没有被录用。但是，西格尔对索科洛印象不错，邀请他加入基德尔和皮博迪公司。
索科洛在收到基德尔和皮博迪公司录用通知的同时，也收到了戈德曼和塞克斯公司的录用函。如何选择呢？他打电话询问格里切尔的意见。格里切尔鼓励他去戈德曼和塞克斯公司，但没有解释原因。最后索科洛哪儿也没去，仍然留在了莱曼兄弟银行，继续给利文提供他所经手的交易的信息。
11月，克莱伯尔公司收购HMW一案的参与人员在21俱乐部（一直是投资业务员和经理们最爱光顾的地方）欢聚一堂，举行庆功宴会。这个宴会给利文提供了一个重修与里克关系的机会。他们两人的关系不太稳固，虽然保持着朋友关系，但从1982年下半年开始里克就停止给利文提供内幕信息了。
利文不想在沃克泰尔和利普顿律师事务所内部失去一个线人，但他听从威尔基斯的建议，没有去强迫里克。但是，在这个晚宴上，他打算略施小计，再找里克谈谈。他挪到里克和他同事们的席上，热情洋溢地谈论里克在这起收购案中的表现，盛赞里克至功厥伟，如果没有他的创新性思想，收购就不会成功。里克显然对利文的过奖很高兴。晚宴快结束时，利文把里克拉到一边，耳语说："我们应该重新在一起干。"不久以后，两人又时不时地一块吃饭了。
利文重新拉拢里克的时机选得恰到好处。尽管里克在克莱伯尔公司收购案中表现不俗，但他觉得自己在沃克泰尔和利普顿律师事务所里一直未受充分赏识。他一年工作约三千个小时，这是一个惊人的数字，但在1983年年度总结时，仍然受到了一些负面批评。他看不上事务所里的日常事务，不屑做这些工作。那年年初，他在与一个他不喜欢的客户会谈时公然看报纸，受到客户的投诉，大家认为他做得太出格了。大家提醒他说，他在工作中有怠工现象，而且越来越自负。
他对这种评价非常不满，发誓在1984年干出个样儿给他们"瞧瞧"，争取在仅当了五年准合伙人之后在这一年晋为本事务所的正式合伙人。他更加积极地投入到工作中，怀着怨恨和不服。
他在个人婚姻上也遇到了问题，正在考虑离婚。利文投其所好进一步拉拢里克，他对里克也谈起自己妻子的不是，表示理解里克婚姻上的不顺，他强调说沃克泰尔事务所不欣赏里克，不会公正地待他。于是，利文没怎么费劲就把"威利"这个圈内老手儿拉回了身边。那年春季和夏季，里克成了一个"信息金矿"，给利文提供了六起拟行交易的内幕信息，利文又把这些信息转递给威尔基斯。其中有一起涉及G．D．瑟尔公司的交易，利文根据这起交易的预前信息获取非法所得60万美元。
对利文和威尔基斯来说，最辉煌的"战例"是美国仓储（AmericanStores）公司收购珠宝（Ｊｅｗｅｌ）公司（芝加哥地区的食品连锁集团）一案。那是1984年3月，利文和里克的关系刚恢复不久，里克向利文透露，美国仓储公司正准备收购珠宝公司，出价为每股75美元左右。沃克泰尔和利普顿律师事务所在做美国仓储公司的代理，所以里克能接触到该案的具体计划。利文不惜押上一笔大注，斥资300多万美元买下7．5万股珠宝公司的股票。
然而，接下来却毫无动静。尽管里克保证说不会有问题，利文却按捺不住心里的忐忑，急得像热锅上的蚂蚁。他还从来没有在一起交易上冒过这么大的风险。他开始找套利人放风，大谈珠宝公司被收购的可能性，希望套利人介入这只股票，以引起股价的上涨和交易量的增加，从而给美国仓储公司制造压力，赶紧宣布收购。但是，无人理睬，这只股票仍然死气沉沉。于是，利文和威尔基斯酝酿一项新的计划——把这起拟行收购的消息捅给媒体。这种方法由来已久，投资业务员们想把某些公司拖入"游戏场"时常用这一招。利文和威尔基斯相信，他们可以利用媒体作催化剂，激发市场对珠宝公司股票的投机交易。
具体媒体他们决定选择《芝加哥论坛报》。该报财经版内容丰富而权威性强，上面刊登的消息常常很快被其他金融报刊转载，而且，芝加哥远离华尔街，有关方面严查泄密事件的危险非常小。接着，威尔基斯给《芝加哥论坛报》打电话，要求找兼并收购事务记者讲话。他对记者说，珠宝公司要被美国仓储公司收购，现正在进行谈判。威尔基斯没有透露自己的身份。对方立即就此找珠宝公司董事长核查，该董事长一口否定，称合并的消息是无稽之谈。于是，这个消息没有见报。
几天后，威尔基斯又给《芝加哥论坛报》打电话，向记者提供了更具体的信息：这两个公司的董事长在丹佛一个饭店举行了秘密会晤，商讨这项拟议的交易。这个消息容易核实，记者很快进行了确认，于是《芝加哥论坛报》发出了报道，称美国仓储公司准备向珠宝公司发起非善意兼并，珠宝公司大约44美元的股价最终将达到75美元。
这一招一如计划的那样奏效了。《芝加哥论坛报》的报道在华尔街上引起了骚动，投资商纷纷买进珠宝公司的股票，而这两个公司也在一个月后宣布了合并。利文和威尔基斯都获得了进行内幕交易以来最大的一笔收益，利文进账超过120万美元。这种方法的成功使他们乐此不疲，他们后来如法炮制，向记者匿名发送另一起拟行收购案的交易材料，这是涉及博伊西·卡斯卡达公司的一起收购案，他们又要从中推波助澜。比钱更吸引人的是兴奋和刺激。通过内幕信息，他们完全把交易操纵在自己的手中。利文正在实现他的一个梦想——提前"阅读"《华尔街日报》，因为报纸上的消息正是他制造的。
然而，里克又开始进行思想斗争。1984年8月，他向利文泄露了沃伯格·平卡斯公司收购SFN公司的细节，利文立即买进SFN公司的股票，最后赚了10多万美元。但是，由于另外的原因，ＳＦＮ一案成了里克在沃克泰尔和利普顿律师事务所事业上的转折点。在这起收购案中，拥有SFN公司30％股票的家族成员反对沃伯格·平卡斯公司的收购，这起收购看来要无功而返。这时，里克发现SFN公司有一个鲜为人知的"公平价格"规定：家族成员无权利用自己的股权反对收购。代表收购方的沃克泰尔和利普顿律师事务所公布了里克的发现，两天后，反对的家族成员屈服了。